Přeskočit na hlavní obsah
Přeskočit hlavičku
Ukončeno v akademickém roce 2021/2022

Organická chemie

Typ studia bakalářské
Jazyk výuky čeština
Kód 617-2005/02
Zkratka OCh
Název předmětu česky Organická chemie
Název předmětu anglicky Organic Chemistry
Kreditů 6
Garantující katedra Katedra chemie
Garant předmětu doc. Ing. Lenka Kulhánková, Ph.D.

Osnova předmětu

Přednášky
1. Úvod do organické chemie. Stručná historie organické chemie. Vazebné vlastnosti uhlíku (molekulové orbitaly, sigma a pí vazba, energie vazby, polarita vazby, hybridizace, elektronové efekty). Vztah mezi strukturou a vlastnostmi látek. Mezimolekulární interakce (Van der Waalsovy interakce, dipólové interakce, vodíkový můstek) a jejich vliv na teplotu tání, teplotu varu a rozpustnost.
2. Základy stereochemie organických sloučenin. Znázorňování struktury organických molekul (typy vzorců, projekce, modely, 3D-prezentace). Polymerie a izomerie (konstituční, geometrická, optická). Konformace organických sloučenin.
3. Reakce organických sloučenin. Klasifikace organických reakcí. Reakce homolytické a heterolytické. Elektrofilní a nukleofilní činidla. Alifatické a alicyklické uhlovodíky. Názvosloví nasycených uhlovodíků. Radikálová substituce. Krakování (nekatalyzované a katalyzované) a isomerace. Fischer-Tropschova syntéza. Zdroje uhlovodíků a jejich využití.
4. Nenasycené uhlovodíky. Radikálová a iontová adice na násobnou vazbu. Eliminační reakce. Zdroje a průmyslové využití nenasycených uhlovodíků.
5. Areny (aromatické uhlovodíky). Aromatický stav. Elektrofilní aromatická substituce (nitrace, sulfonace, alkylace, acylace) a další reakce. Průmyslové využití. Polycyklické aromáty a jejich toxikologická rizika.
6. Deriváty uhlovodíků. Halogenderiváty. Fyzikální vlastnosti, toxikologie a využití. Syntéza a významné reakce.
7. Dusíkaté deriváty uhlovodíků (nitrosloučeniny, aminy, diazoniové soli, azosloučeniny). Reaktivita, vlastnosti, toxikologie. Syntéza a význam. Alkaloidy.
8. Sirné deriváty uhlovodíků (thioly, sulfidy, sulfonové kyseliny). Fyzikální vlastnosti a jejich využití. Syntéza a významné reakce. Detergenty.
9. Kyslíkaté deriváty uhlovodíků. Hydroxyderiváty (alkoholy, fenoly). Ethery. Fyzikální vlastnosti, toxikologie a jejich využití. Syntéza a významné reakce.
10. Karbonylové sloučeniny (aldehydy a ketony). Reaktivita (oxidace a redukce, adice na karbonylovou skupinu). Příprava, význam a použití. Organokovové sloučeniny. Reaktivita, toxikologie a jejich využití. Grignardovy sloučeniny a jejich reakce.
11. Karboxylové kyseliny. Fyzikální vlastnosti. Acidita versus struktura, neutralizace. Reakce na karboxylové skupině (esterifikace,dekarboxylace). Příprava, význam a použití.
12. Substituční deriváty karboxylových kyselin. Halogenkyseliny. Hydroxykyseliny. Oxokyseliny. Aminokyseliny. Reaktivita, vlastnosti a využití.
13. Funkční deriváty kyselin. Acylhalogenidy. Anhydridy. Estery. Amidy. Nitrily. Reaktivita, vlastnosti, toxikologie a jejich využití. Syntéza a významné reakce. Deriváty kyseliny uhličité (fosgen, močovina a jejich sirné obdoby).
14. Polymery (rozdělení, struktura, základní reakce vzniku polymerních látek, přehled technicky nejvýznamnějších polymerů).

Teoretická cvičení
- Úvodní informace (seznámení s časovým harmonogramem cvičení, podmínkami pro získání zápočtu a doporučenou literaturou). Zadání seminární práce. Vazebné vlastnosti uhlíku.
- Struktura, vzorec, model. Odvození sumárního, racionálního a strukturní vzorce. Určení typu izomerie u konkrétních sloučenin.
- Názvosloví organických sloučenin (typy názvů, názvoslovné principy, nomenklatura IUPAC). Názvosloví alkanů, alkenů, alkynů, alicyklických a aromatických uhlovodíků.
- Názvosloví heterocyklických a organokovových sloučenin, halogenderivátů a dusíkatých derivátů uhlovodíků.
- Názvosloví kyslíkatých derivátů uhlovodíků.
- Názvosloví kyslíkatých a sirných derivátů uhlovodíků.
- Názvosloví derivátů karboxylových kyselin.

Laboratorní cvičení
- Bezpečnost práce v laboratoři, seznámení s laboratorními úlohami, základní informace o průběhu cvičení a formulace požadavků pro zpracování protokolu.
- Příprava jodoformu.
- Příprava 1-nitronaftalenu.
- Příprava 4-nitroanilinu.
- Příprava paračerveně.
- Příprava kyseliny fumarové.
- Příprava kyseliny acetylsalicylové.
- Příprava ethyl-methanoátu.

Povinná literatura

MCMURRY, John. Organická chemie. Přeložil Jaroslav JONAS. V Brně: VUTIUM ; V Praze, 2007. ISBN 978-80-214-3291-8.

WAISSER, Karel. Nové české názvosloví organické chemie. Praha: Karolinum, 2002. ISBN 80-246-0590-2.

MCMURRY, John. Organic chemistry. 6th ed. Belmont: Thomson Brooks/Cole, c2004. ISBN 0-534-38999-6.

Doporučená literatura

SVOBODA, Jiří a kol. Organická chemie I. VŠCHT Praha, 2005. ISBN 80-7080-561-7 .

FIKR, Jaroslav a Jaroslav KAHOVEC. Názvosloví organické chemie. 3. vyd. Olomouc: Agentura Rubico, 2008. ISBN 978-80-7346-088-4.

SOLOMONS, T. W. Graham a Craig B. FRYHLE. Organic chemistry [CD-ROM]. 8th ed. Hoboken: Wiley, c2004. ISBN 0-471-41799-8.