1.Předmět organické chemie. Vazby v organických sloučeninách, hybridní stav
uhlíku, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul.
Jevy na vazbách indukční a mezomerní efekt, konjugace. Chemické názvosloví.
Principy tvorby systematického názvosloví organických sloučenin.
2.Alkany a cykloalkany, chemické názvosloví. Isomerie řetězová. Newmannova
projekce. Geometrická isomerie u cykloalkanů. Radikálové reakce jako typická
reakce alkanů a jejich mechanismus.
3.Alkeny, geometrická isomerie u alkenů, nomenklatura isomerů (cis-, trans-, E-
,Z-). Adiční reakce, mechanismus. Polymerace. Optická aktivita a symetrie
molekul. Chiralita molekul, podmínky chirality, zobrazování trojrozměrných
molekul v rovině (perspektivní vzorce, Fischerova projekce). Optická isomerie
(enantiomery), specifická rotace a její určování, optická čistota, racemická
směs.
4.Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na
konjugovaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4- adice a jejich průběh,
vysvětlení). Cykloadiční reakce (Dielsovy-Alderovy).
5.Alkyny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce
(elektrofilní i nukleofilní reakce), kyselost atomů vodíku vázaných na sp-
hybridní uhlík. pKa hodnoty.
6.Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční delokalizační energie).
Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin,
mechanismus
elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře na vstup
elektrofilu na substituovaném aromát. Možnosti nukleofilních substitucí na
aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční průběh).
7.Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů. Adiční a
oxidační reakce a jejich podmínky. Reakce na kondenzovaných aromatických
sloučeninách.
8.Halogenderiváty a jejich strukturní typy, rozdělení z hlediska reaktivity,
vysvětlit. Mechanismus nukleofilních substitucí SN1 a SN2. Eliminační reakce
jako konkurenční reakce, jejich průběh a stereochemie, podmínky preference
substituce versus eliminace.
9.Hydroxysloučeniny-alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny,
kyselost
a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Způsob substituce a eliminace
hydroxylové skupiny (vliv uhlíkatého zbytku). Reakce na uhlíkatém zbytku
hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů. Chinony, struktura a chemické vlastnosti.
Ethery struktura a chemické názvosloví. Fyzikální vlastnosti ve srovnání s
alkoholy. Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických
sloučenin. Epoxidy a cyklické ethery, jejich chemické vlastnosti.
10.Thioly a sulfidy. Srovnání s kyslíkatými analogy. Produkty oxidace
sulfinové
a sulfonové kyseliny a sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich
funkční
deriváty (sulfochloridy, estery sulfon. kyselin, sulfonamidy). Estery
minerálních látek (sulfáty, nitráty, nitrity, fosfáty).
11.Aminosloučeniny, typy, názvosloví. Základní chemické vlastnosti. Diazotace
a
využití diazoniových solí. Aminoxidy a jejich využití. Kvarterní
amoniové soli, Hoffmanova eliminace. Diazolátky. Diazolkany, diazoestery,
diazoketony jejich příprava a reaktivita.
12.Nitrosloučeniny, struktura a chemické názvosloví. Vliv nitroskupiny na
uhlíkatý zbytek. Příprava nitrolátek (ambidentní ionty). Redukce
nitrosloučenin
v závislosti na pH. Azosloučeniny, azoxysloučeniny a hydrazolátky. Nitrily a
isokyanidy, struktura a příprava. Hydrolýza nitrilů. Organokovové sloučeniny,
chem. názvosloví. Vliv kovu na chemické vlastnosti sloučeniny. Základní
představitelé organokovových sloučenin.
13.Karbonylové sloučeniny. Charakterizace karbonylu, nukleofilní adice, reakce
s kyslíkatými, dusíkatými a uhlíkatými nukleofily. Vliv karbonylu na uhlíkatý
zbytek a využití v organické syntéze. Základní jmenné reakce s využitím
karbonylových sloučenin. Oxidace a redukce aldehydů a ketonů. Reaktivita
karbonylu a hydroxyskupin.
14.Karboxylové kyseliny, jejich struktura a chemické vlastnosti. Vliv
uhlíkatého zbytku a substituce na kyselost. Esterifikace. Funkční deriváty
karboxylových kyselin (estery, halogenidy, anhydridy, amidy), jejich příprava
a
srovnání jejich vlastností. Deriváty kyseliny uhličité, jejich klasifikace a
základní typy, jejich reaktivita.
uhlíku, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul.
Jevy na vazbách indukční a mezomerní efekt, konjugace. Chemické názvosloví.
Principy tvorby systematického názvosloví organických sloučenin.
2.Alkany a cykloalkany, chemické názvosloví. Isomerie řetězová. Newmannova
projekce. Geometrická isomerie u cykloalkanů. Radikálové reakce jako typická
reakce alkanů a jejich mechanismus.
3.Alkeny, geometrická isomerie u alkenů, nomenklatura isomerů (cis-, trans-, E-
,Z-). Adiční reakce, mechanismus. Polymerace. Optická aktivita a symetrie
molekul. Chiralita molekul, podmínky chirality, zobrazování trojrozměrných
molekul v rovině (perspektivní vzorce, Fischerova projekce). Optická isomerie
(enantiomery), specifická rotace a její určování, optická čistota, racemická
směs.
4.Dieny a polyeny (kumulované, isolované, konjugované). Reakce probíhající na
konjugovaných dienech (podmínky pro 1,2- a 1,4- adice a jejich průběh,
vysvětlení). Cykloadiční reakce (Dielsovy-Alderovy).
5.Alkyny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce
(elektrofilní i nukleofilní reakce), kyselost atomů vodíku vázaných na sp-
hybridní uhlík. pKa hodnoty.
6.Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční delokalizační energie).
Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin,
mechanismus
elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře na vstup
elektrofilu na substituovaném aromát. Možnosti nukleofilních substitucí na
aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční průběh).
7.Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů. Adiční a
oxidační reakce a jejich podmínky. Reakce na kondenzovaných aromatických
sloučeninách.
8.Halogenderiváty a jejich strukturní typy, rozdělení z hlediska reaktivity,
vysvětlit. Mechanismus nukleofilních substitucí SN1 a SN2. Eliminační reakce
jako konkurenční reakce, jejich průběh a stereochemie, podmínky preference
substituce versus eliminace.
9.Hydroxysloučeniny-alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny,
kyselost
a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Způsob substituce a eliminace
hydroxylové skupiny (vliv uhlíkatého zbytku). Reakce na uhlíkatém zbytku
hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů. Chinony, struktura a chemické vlastnosti.
Ethery struktura a chemické názvosloví. Fyzikální vlastnosti ve srovnání s
alkoholy. Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických
sloučenin. Epoxidy a cyklické ethery, jejich chemické vlastnosti.
10.Thioly a sulfidy. Srovnání s kyslíkatými analogy. Produkty oxidace
sulfinové
a sulfonové kyseliny a sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich
funkční
deriváty (sulfochloridy, estery sulfon. kyselin, sulfonamidy). Estery
minerálních látek (sulfáty, nitráty, nitrity, fosfáty).
11.Aminosloučeniny, typy, názvosloví. Základní chemické vlastnosti. Diazotace
a
využití diazoniových solí. Aminoxidy a jejich využití. Kvarterní
amoniové soli, Hoffmanova eliminace. Diazolátky. Diazolkany, diazoestery,
diazoketony jejich příprava a reaktivita.
12.Nitrosloučeniny, struktura a chemické názvosloví. Vliv nitroskupiny na
uhlíkatý zbytek. Příprava nitrolátek (ambidentní ionty). Redukce
nitrosloučenin
v závislosti na pH. Azosloučeniny, azoxysloučeniny a hydrazolátky. Nitrily a
isokyanidy, struktura a příprava. Hydrolýza nitrilů. Organokovové sloučeniny,
chem. názvosloví. Vliv kovu na chemické vlastnosti sloučeniny. Základní
představitelé organokovových sloučenin.
13.Karbonylové sloučeniny. Charakterizace karbonylu, nukleofilní adice, reakce
s kyslíkatými, dusíkatými a uhlíkatými nukleofily. Vliv karbonylu na uhlíkatý
zbytek a využití v organické syntéze. Základní jmenné reakce s využitím
karbonylových sloučenin. Oxidace a redukce aldehydů a ketonů. Reaktivita
karbonylu a hydroxyskupin.
14.Karboxylové kyseliny, jejich struktura a chemické vlastnosti. Vliv
uhlíkatého zbytku a substituce na kyselost. Esterifikace. Funkční deriváty
karboxylových kyselin (estery, halogenidy, anhydridy, amidy), jejich příprava
a
srovnání jejich vlastností. Deriváty kyseliny uhličité, jejich klasifikace a
základní typy, jejich reaktivita.