Předmět organické chemie. Vazby v organických sloučeninách, hybridní stav
uhlíku, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul.
Jevy na vazbách indukční a mezomerní efekt, konjugace. Chemické přeměny
organických sloučenin; typy reakcí (substituce adice eliminace, přesmyky).
Chemické názvosloví. Principy tvorby systematického názvosloví organických
sloučenin.
Základní skupiny organických sloučenin:
Alkany a cykloalkany, chemické názvosloví. Radikálové reakce jako typická
reakce alkanů a jejich mechanismus.
Alkeny, geometrická isomerie u alkenů. Polymerace. Optická aktivita a symetrie
molekul. Chiralita molekul. Optická isomerie (enantiomery), specifická rotace
a
její určování, optická čistota, racemická směs. Dieny a polyeny (kumulované,
isolované, konjugované). Reakce probíhající na konjugovaných dienech (podmínky
pro 1,2- a 1,4- adice a jejich průběh, vysvětlení).
Alkyny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce
(elektrofilní
i nukleofilní reakce),
Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční delokalizační energie).
Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin,
mechanismus
elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře na vstup
elektrofilu na substituovaném aromát. Možnosti nukleofilních substitucí na
aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční průběh). Jednotlivé typy
SEAr,
generace reagentu. Reakce na kondensovaných aromatických sloučeninách.
Halogenderiváty a jejich strukturní typy, rozdělení z hlediska reaktivity,
vysvětlit. Mechanismus nukleofilních substitucí SN1 a SN2. Eliminační reakce
jako konkurenční reakce, podmínky preference substituce versus eliminace.
Hydroxysloučeniny-alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost
a
vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Způsob substituce a eliminace
hydroxylové skupiny (vliv uhlíkatého zbytku). Reakce na uhlíkatém zbytku
hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů.
Ethery struktura a chemické názvosloví. Fyzikální vlastnosti ve srovnání s
alkoholy. Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických
sloučenin.
Thioly a sulfidy. Srovnání s kyslíkatými analogy. Produkty oxidace sulfinové a
sulfonové kyseliny a sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich funkční
deriváty (sulfochloridy, estery sulfon. kyselin, sulfonamidy).
Estery minerálních látek (sulfáty, nitráty, nitrity, fosfáty).
Aminosloučeniny,
typy, názvosloví. Základní chemické vlastnosti. Diazotace a využití
diazoniových solí. Kvarterní amoniové soli, Hoffmanova eliminace. Diazolátky.
Diazolkany, diazoestery, diazoketony jejich vlastnosti a reaktivita.
Nitrosloučeniny, struktura a chemické názvosloví. Vliv nitroskupiny na
uhlíkatý
zbytek. Redukce nitrosloučenin v závislosti na pH. Azosloučeniny,
azoxysloučeniny a hydrazolátky. Nitrily a isokyanidy, struktura a vlastnosti.
Hydrolýza nitrilů.
Organokovové sloučeniny, chemické názvosloví. Vliv kovu na chemické vlastnosti
sloučeniny. Základní představitelé organokovových sloučenin a jejich
reaktivita
a využití v organické syntéze.
Karbonylové sloučeniny. Charakterizace karbonylu, nukleofilní adice, reakce s
kyslíkatými, dusíkatými a uhlíkatými nukleofily. Vliv karbonylu na uhlíkatý
zbytek. Základní jmenné reakce s využitím karbonylových sloučenin. Oxidace a
redukce aldehydů a ketonů. Sacharidy (aldosy, ketosy, triosy, tetrosy,
pentosy,
hexosy). Reaktivita karbonylu a hydroxyskupin. Produkty oxidace a redukce
sacharidů, amino a deoxysacharidy. Disacharidy a jejich struktura, redukující
a
neredukující disacharidy.
Karboxylové kyseliny, jejich struktura a chemické vlastnosti. Vliv uhlíkatého
zbytku a substituce na kyselost. Esterifikace.
Funkční deriváty karboxylových kyselin (estery, halogenidy, anhydridy, amidy),
jejich příprava a srovnání jejich vlastností.
Tuky a jejich struktura, zmýdelnění.
Substituční deriváty karboxylových kyselin (hydroxykyseliny-laktony, laktidy,
aminokyseliny, halogenkyseliny, ketokyseliny). Deriváty kyseliny uhličité,
jejich klasifikace a základní typy, jejich reaktivita.
Steroidy. Vlastnosti a účinek. Steroly (struktura cholesterolu), žlučové
kyseliny, steroidní hormony (mužské, ženské-estrogeny a gestageny, zásadní
rozdíly ve struktuře a v účincích). Heterocyklické sloučeniny. Struktura a
systematické názvosloví heterocyklických sloučenin. Pyrrol, thiofen a furan,
srovnání jejich chemických vlastností. Imidazol, pyrazol, thiazol, oxazol
jejich základní chemická charakteristika. Pyridin, struktura a chemické
vlastnosti. Pyridinové soli a pyridinium oxid. Chinolin a isochinolin.
uhlíku, energie vazby, délka vazby, polarita vazby. Polarizovatelnost molekul.
Jevy na vazbách indukční a mezomerní efekt, konjugace. Chemické přeměny
organických sloučenin; typy reakcí (substituce adice eliminace, přesmyky).
Chemické názvosloví. Principy tvorby systematického názvosloví organických
sloučenin.
Základní skupiny organických sloučenin:
Alkany a cykloalkany, chemické názvosloví. Radikálové reakce jako typická
reakce alkanů a jejich mechanismus.
Alkeny, geometrická isomerie u alkenů. Polymerace. Optická aktivita a symetrie
molekul. Chiralita molekul. Optická isomerie (enantiomery), specifická rotace
a
její určování, optická čistota, racemická směs. Dieny a polyeny (kumulované,
isolované, konjugované). Reakce probíhající na konjugovaných dienech (podmínky
pro 1,2- a 1,4- adice a jejich průběh, vysvětlení).
Alkyny a jejich struktura. Vlastnosti trojné vazby, adiční reakce
(elektrofilní
i nukleofilní reakce),
Aromatický stav a jeho demonstrace (resonanční delokalizační energie).
Benzoidní a nebenzoidní aromáty. Vlastnosti aromatických sloučenin,
mechanismus
elektrofilní aromatické substituce. Vliv substituce na jádře na vstup
elektrofilu na substituovaném aromát. Možnosti nukleofilních substitucí na
aromatickém skeletu (SN1, SN2, eliminačně-adiční průběh). Jednotlivé typy
SEAr,
generace reagentu. Reakce na kondensovaných aromatických sloučeninách.
Halogenderiváty a jejich strukturní typy, rozdělení z hlediska reaktivity,
vysvětlit. Mechanismus nukleofilních substitucí SN1 a SN2. Eliminační reakce
jako konkurenční reakce, podmínky preference substituce versus eliminace.
Hydroxysloučeniny-alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost
a
vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Způsob substituce a eliminace
hydroxylové skupiny (vliv uhlíkatého zbytku). Reakce na uhlíkatém zbytku
hydroxysloučenin. Oxidace alkoholů.
Ethery struktura a chemické názvosloví. Fyzikální vlastnosti ve srovnání s
alkoholy. Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických
sloučenin.
Thioly a sulfidy. Srovnání s kyslíkatými analogy. Produkty oxidace sulfinové a
sulfonové kyseliny a sulfoxidy a sulfony. Sulfonové kyseliny a jejich funkční
deriváty (sulfochloridy, estery sulfon. kyselin, sulfonamidy).
Estery minerálních látek (sulfáty, nitráty, nitrity, fosfáty).
Aminosloučeniny,
typy, názvosloví. Základní chemické vlastnosti. Diazotace a využití
diazoniových solí. Kvarterní amoniové soli, Hoffmanova eliminace. Diazolátky.
Diazolkany, diazoestery, diazoketony jejich vlastnosti a reaktivita.
Nitrosloučeniny, struktura a chemické názvosloví. Vliv nitroskupiny na
uhlíkatý
zbytek. Redukce nitrosloučenin v závislosti na pH. Azosloučeniny,
azoxysloučeniny a hydrazolátky. Nitrily a isokyanidy, struktura a vlastnosti.
Hydrolýza nitrilů.
Organokovové sloučeniny, chemické názvosloví. Vliv kovu na chemické vlastnosti
sloučeniny. Základní představitelé organokovových sloučenin a jejich
reaktivita
a využití v organické syntéze.
Karbonylové sloučeniny. Charakterizace karbonylu, nukleofilní adice, reakce s
kyslíkatými, dusíkatými a uhlíkatými nukleofily. Vliv karbonylu na uhlíkatý
zbytek. Základní jmenné reakce s využitím karbonylových sloučenin. Oxidace a
redukce aldehydů a ketonů. Sacharidy (aldosy, ketosy, triosy, tetrosy,
pentosy,
hexosy). Reaktivita karbonylu a hydroxyskupin. Produkty oxidace a redukce
sacharidů, amino a deoxysacharidy. Disacharidy a jejich struktura, redukující
a
neredukující disacharidy.
Karboxylové kyseliny, jejich struktura a chemické vlastnosti. Vliv uhlíkatého
zbytku a substituce na kyselost. Esterifikace.
Funkční deriváty karboxylových kyselin (estery, halogenidy, anhydridy, amidy),
jejich příprava a srovnání jejich vlastností.
Tuky a jejich struktura, zmýdelnění.
Substituční deriváty karboxylových kyselin (hydroxykyseliny-laktony, laktidy,
aminokyseliny, halogenkyseliny, ketokyseliny). Deriváty kyseliny uhličité,
jejich klasifikace a základní typy, jejich reaktivita.
Steroidy. Vlastnosti a účinek. Steroly (struktura cholesterolu), žlučové
kyseliny, steroidní hormony (mužské, ženské-estrogeny a gestageny, zásadní
rozdíly ve struktuře a v účincích). Heterocyklické sloučeniny. Struktura a
systematické názvosloví heterocyklických sloučenin. Pyrrol, thiofen a furan,
srovnání jejich chemických vlastností. Imidazol, pyrazol, thiazol, oxazol
jejich základní chemická charakteristika. Pyridin, struktura a chemické
vlastnosti. Pyridinové soli a pyridinium oxid. Chinolin a isochinolin.